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Reações em Fluxo, novas rotas de Síntese

Bem vindo ao Boletim Informativo de Química da ThalesNano. Nesta edição focaremos nos seguintes tópicos:

  • Síntese em fluxo de derivado de pirazol em diversos passos;
  • Hidrogenação assimétrica;
  • Reações de troca de F-aminas;
  • Aprenda e Pratique – Webinário de oxidação química e academia de hidrogenação.

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Síntese em fluxo de derivado de pirazol em diversos passos

 

O grupo do Prof. Kappe, na Universidade Karl-Franzens em Graz, publicou um trabalho descrevendo a síntese em fluxo de derivados de pirazol, que são inibidores de receptores de canais transientes, em diversos passos. O trabalho descreve a otimização de dois métodos. A ciclização seguida de hidrogenação ou a ciclização acoplada com redução de Bechamp. As reações foram realizadas usando o sistema X-Cube Flash, o qual permite a produção de diferentes materiais, variando o tempo de residência e a temperatura, e o instrumento H-Cube para hidrogenação. Também foi utilizada tecnologia de micro-ondas. Como resultado da combinação das técnicas acima o grupo foi capaz de substituir um método em três passos por um método mais eficiente com dois passos.


Hidrogenação Assimétrica

 

 

 

 

 


Hidrogenação assimétrica catalítica é um dos mais eficientes e convenientes métodos para sintetizar compostos opticamente ativos, como aminoácidos, aminas quirais e ácidos itacônicos, que são amplamente utilizados nas indústrias farmacêuticas e químicas. Para usar o catalisador em fase solida Rh que traz o ligante quiral fósforo para hidrogenação catalítica, foi feita sua imobilização em um suporte de alumina na presença de ácido fosfotungstico. Este catalisador sólido foi introduzido em um CatCart e testado na hidrogenação do Ester metílico do ácido (Z)-α-acetoamido-cinâmico no reator H-Cube. Os experimentos mostraram alta enantioseletividade (99,7%) e alta conversão (92%), mesmo após 210 minutos de trabalho contínuo.

 

Reação de Troca de F-Aminas

Substituição na posição meta ao grupo nitro em um anel benzênico é uma reação complicada e quando a dissubstituição é possível se trona difícil para no produto mono-substituído. Dessa forma, a síntese de diamino-benzonitrilas assimétricas é ainda mais complicada. Usando o instrumento X-Cube Flash é possível produzir tanto compostos mono, quanto dissubstituídos com bom rendimento e sem a necessidade de se utilizar catalisadores metálicos. A metodologia aplicada abre a porta para a síntese de materiais biologicamente importantes.

 

Aprenda e Pratique – Webinário de Oxidação Química e Academia de Hidrogenação

Academia de Hidrogenação
A academia de hidrogenação da ThalesNanoé projetada para dar a institutos acadêmicos a oportunidade de  reintroduzir hidrogenação às aulas de laboratório sem as preocupações históricas com segurança.

A ThalesNano tem trabalhado com o Dr. Chris O’Brien na Universidade do Texas Arlington para desenvolve rum curso de laboratório completo que te permita introduzir a seus alunos tanto hidrogenação, quanto química em fluxo.

 

Webinário de Oxidação Química
O Webinário incluirá uma introdução à química em fluxo e será focado em como a ozonólise e reações usando O2 podem ser realizadas com segurança e seletividade em minutos.

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Richard Jones
ThalesNano Inc.

 

Carlos H. Gottsfritz Jr. (Superlab - Brasil)
Tradução

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